Služba za zajedničko korištenje domova razmatra zrakoplovstvo barem posljednjih godinu dana, prema izvještaju prošlog mjeseca od Informacija . Prije nešto više od godinu dana Airbnb je zadirkivao da radi na alatu za rezerviranje letova, ali taj projekt tek treba ostvariti. Umjesto toga, Chesky se čini usredotočenim na izgradnju potpuno novog zrakoplovnog projekta.

U travnju je Chesky objavio tweet pitajući svoje sljedbenike kako misle kako bi izgledalo savršeno letačko iskustvo.

U tweetovima koji odgovaraju , Chesky je izgleda bio usredotočen na iskustvo koje će zrakoplovna putovanja učiniti bržim (moguće nadzvučnim), jeftinijim (moguće s električnim zrakoplovima) i luksuznijim.

Međutim, izgradnja zrakoplovne tvrtke trebala bi godinama ili čak desetljećima. Zbog Cheskyjeva opsesija stvaranjem potpuno novih proizvoda , tehnologija bi morala napredovati (mislite na leteće taksije ili nadzvučne mlaznice) prije nego što je Airbnb ikada lansirao transportni proizvod.