Prvi je dan: Trebat će vam dobar doručak. Zalijte omlet od čudovišta i kavu bez dna kod lokalnog favorita Lou Mitchella (možda ćete samo upoznati kolege s puta Route 66 u susjednom štandu). Ako želite ispružiti noge prije prve faze putovanja, Chicago's Milenijski park je izvrsno mjesto za to. Odatle je samo jedan blok do Povijesne rute 66 Početak znaka. Snimite selfie - službeno ste na putu. Ako niste mogli podnijeti vrijeme čekanja na doručak u Chicagu, Pileća košarica Dell Rhea je vaša prva stanica. Brojač benzinskih crpki / pulta iz 1930-ih sada je ikona Route 66 za svoju vrhunsku prženu piletinu. Potražite obnovljeni neonski natpis - tako da ćete retro očekivati da ćete ispod njega vidjeti parkirani Bel Airs s kromiranim trakama.
Dobrodošli u St. Louis, Vrata za zapad. Kopajte u odresku prženom na selu ili hrpu palačinki Jugozapadni restoran prije nego što je odvezao tramvaj do vrha luka, obilazeći 19. stoljeće Pivovara Anheuser-Busch ili šetajući visoko iznad Mississippija poznatim mostom Chain of Rocks, čiji raspon obilato krivuda na sjeveru. Popijte gradski život; izvan St. Louis-a, vožnja se provlači kroz neobične male gradove i zelene brežuljke. Umočite u Špilje Meramec, dramatični kompleks špilja (i navodno skrovište Jesseja Jamesa) s obilascima s vodičem. Noćite u urednoj vikendici od kamena i maltera na orijentiru iz 1930-ih Motel s kotačima .